Stadium: Court E Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| 2019 Fed Cup | 2019/02/08 16:30 | Валентини Грамматикопулу v Кайя Джуван | 7-6,5-7,6-3 |
| 2019 Fed Cup | 2019/02/07 16:30 | Кэти Болтер v Валентини Грамматикопулу | 6-3,4-6,6-3 |
| 2019 Fed Cup | 2019/02/06 16:30 | Далма Галфи v Валентини Грамматикопулу | 6-0,6-3 |
| WTA Санкт-Петербург | 2019/01/26 18:55 | Валентини Грамматикопулу v Яна Фетт | 1-6,1-6 |
| Открытый чемпионат Австралии - Женщины | 2019/01/10 06:55 | Бьянка Андрееску v Валентини Грамматикопулу | 6-4,6-1 |
| Открытый чемпионат Австралии - Женщины | 2019/01/09 05:05 | Валентини Грамматикопулу v Ирина Мария Бара | 6-3,6-2 |
| ITF W25 Гонконг | 2019/01/04 03:45 | Валентини Грамматикопулу v Штефкова, Барбара | 5-7,3-6 |
| ITF W25 Гонконг | 2019/01/03 06:45 | Валентини Грамматикопулу v Хироко Kuwata | 6-4,0-6,7-6 |
| ITF W25 Nishi-Tama | 2019/03/12 03:05 | Хонока Кобаяши v Кэтрин Гаррисон | 4-6,6-1,7-10 |
| ITF W25 Nishi-Tama | 2019/03/11 06:00 | Кэтрин Гаррисон v Лейла Анни Фернандес | 6-2,6-7,12-10 |
| ITF W25 Иокогама | 2019/03/09 04:10 | Кэтрин Гаррисон v Грит Миннен | 1-6,3-6 |
| ITF W25 Иокогама | 2019/03/08 04:20 | Кэтрин Гаррисон v Ли, Хуа-Чен | 7-5,6-2 |
| ITF W25 Иокогама | 2019/03/07 02:50 | Рутуя Бхосале v Кэтрин Гаррисон | 2-6,1-6 |
| ITF W25 Иокогама | 2019/03/06 01:30 | Кэтрин Гаррисон v Луангнам, Нуднида | 6-0,7-6 |
| ITF W25 Иокогама | 2019/03/05 01:30 | Чжи-Хи Чой v Кэтрин Гаррисон | 3-6,3-6 |
| ITF W25 Иокогама | 2019/03/04 03:25 | Кэтрин Гаррисон v Мана Аюкава | 6-2,7-6 |