Stadium: Court 2 Round: 54 Ground: Clay
| ITF W15 Лозада | 2019/10/23 16:35 | Powaska-Kobylarz, Anna v Orange, Margaux | 1-6,6-3,3-6 |
| ITF W15 Лозада | 2019/10/21 12:00 | Элизабет Хамалий v Powaska-Kobylarz, Anna | 4-6,0-6 |
| ITF W15 Лозада | 2019/10/20 12:00 | Reis, Carolina Caetano v Powaska-Kobylarz, Anna | 2-6,0-6 |
| ITF W15 Созопол | 2019/10/02 07:00 | Powaska-Kobylarz, Anna v Оана Гаврила | 4-6,6-4,1-6 |
| ITF W15 Созопол | 2019/09/30 07:00 | Powaska-Kobylarz, Anna v Александра Юлия Зученска | 3-6,6-3,10-7 |
| ITF W25 Brno | 2019/09/22 08:00 | Люси Петрузелова v Powaska-Kobylarz, Anna | 6-4,6-0 |
| ITF W15 Мелилья | 2019/09/17 10:30 | Powaska-Kobylarz, Anna v Альба Рей Гарсия | 1-6,7-6,1-6 |
| Табарка, Одиночные W-ITF-TUN-18A | 2019/08/26 09:00 | Челси Ванхутте v Powaska-Kobylarz, Anna | 6-3,6-3 |
| ITF W15 Анталья | 2019/10/02 10:10 | Анна Озерова v Диа Евтимова | 6-1,1-6,6-1 |
| ITF W15 Анталья | 2019/10/01 07:00 | Оливиа Грам v Анна Озерова | 6-3,6-2 |
| ITF W15 Анталья | 2019/09/30 07:00 | Анна Озерова v Stepan, Constanze | 6-2,6-2 |
| ITF W15 Анталья | 2019/09/29 07:30 | Бенедетта Ортенци v Анна Озерова | 2-6,6-4,7-10 |
| ITF W15 Анталья | 2019/09/22 12:00 | Анна Озерова v Oczachowska, Julia | 2-6,5-7 |
| ITF W15 Харен | 2019/08/26 09:00 | Корина Мейдер v Анна Озерова | 7-6,6-3 |
| ITF W15 Харен | 2019/08/25 08:00 | Анна Озерова v Кармен Гарри Мурсия | 6-3,4-6,10-5 |
| ITF W15 Parnu | 2019/07/15 07:00 | Polischuk, Stefanija v Анна Озерова | 7-5,6-2 |