Stadium: Center Court Round: 24 Ground: Hardcourt indoor
| Челленджер Монтеррей | 2019/04/02 00:50 | Дональд Янг v Роберто Ортега-Олмедо | 6-4,6-4 |
| Челленджер Даллас | 2020/02/06 03:30 | Маккензи МакДоналд v Дональд Янг | 6-4,1-6,6-4 |
| Челленджер Даллас | 2020/02/04 19:15 | Стефан Козлов v Дональд Янг | 2-6,2-6 |
| Челленджер Ньюпорт - Пляжный | 2020/01/29 23:25 | Дональд Янг v Митчелл Крюгер | 6-3,1-6,4-6 |
| Челленджер Ньюпорт - Пляжный | 2020/01/27 22:55 | Дональд Янг v Брэндон Накасима | 1-6,7-6,6-4 |
| Открытый чемпионат Австралии | 2020/01/14 03:45 | Дональд Янг v Ясон Чон | 4-6,7-6,1-6 |
| Челленджер Хьюстон | 2019/11/13 16:00 | Алексис Галарно v Дональд Янг | 3-6,6-3,6-0 |
| Челленджер Ноксвилл | 2019/11/05 01:00 | Лиам Броди v Дональд Янг | 7-6,6-3 |
| Челленджер Шарлотсвилл | 2019/10/28 20:45 | Дональд Янг v Блаз Кавчич | 3-6,6-7 |
| Челленджер Кемпер | 2020/01/30 13:40 | Роберто Ортега-Олмедо v Лукас Лацко | 2-6,2-6 |
| Челленджер Кемпер | 2020/01/28 10:35 | Роберто Ортега-Олмедо v Лука Ванни | 7-6,6-1 |
| Челленджер Ренн | 2020/01/24 18:40 | Тобиас Камке v Роберто Ортега-Олмедо | 6-3,6-3 |
| Челленджер Ренн | 2020/01/23 18:35 | Роберто Ортега-Олмедо v Эван Фурнесс | 4-6,6-2,7-5 |
| Челленджер Ренн | 2020/01/21 10:30 | Роберто Ортега-Олмедо v Ден Added | 7-6,6-3 |
| Открытый чемпионат Австралии | 2020/01/16 03:40 | Роберто Ортега-Олмедо v Филип Хорански | 6-4,5-7,4-6 |
| ITF M15 Каир | 2019/11/30 08:00 | Роберто Ортега-Олмедо v Дэниел Михальски | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Каир | 2019/11/29 10:55 | Роберто Ортега-Олмедо v Петер Наги | 6-1,6-3 |