Очные встречи
| Евролига | 2019/11/29 19:30 | Олимпиакос v Милан | L | 91-70 |
| Товарищеские матчи клубов | 2019/09/06 16:30 | Милан v Олимпиакос | W | 78-62 |
| Евролига | 2019/03/14 19:45 | Милан v Олимпиакос | W | 66-57 |
| Евролига | 2018/10/19 18:00 | Олимпиакос v Милан | W | 75-99 |
| Евролига | 2018/01/05 19:00 | Олимпиакос v Милан | L | 87-80 |
| Евролига | 2017/11/23 19:45 | Милан v Олимпиакос | L | 85-86 |
| Евролига | 2017/01/25 19:45 | Милан v Олимпиакос | W | 99-83 |
| Евролига | 2016/10/25 18:00 | Олимпиакос v Милан | L | 91-81 |
Home History
| Евролига | 2020/03/05 20:00 | Валенсия v Милан | W | 81-83 |
| Евролига | 2020/03/03 19:45 | Милан v Реал Мадрид | L | 73-78 |
| Евролига | 2020/02/28 18:00 | Жальгирис v Милан | L | 105-97 |
| Евролига | 2020/02/20 19:45 | Милан v Химки М | L | 69-78 |
| Кубок Италии по футболу | 2020/02/15 16:45 | Венеция v Милан | L | 67-63 |
| Кубок Италии по футболу | 2020/02/13 17:00 | Милан v Ваноли Кремона | W | 86-62 |
| Италия Лига 1 | 2020/02/09 16:00 | Милан v Ваноли Кремона | W | 77-74 |
| Евролига | 2020/02/07 20:00 | Барселона v Милан | L | 84-80 |
Away History
| Греция A2 | 2020/03/07 15:00 | Олимпиакос v Аполлон Патры | W | 98-68 |
| Евролига | 2020/03/06 17:30 | Анадолу Эфес v Олимпиакос | L | 91-79 |
| Евролига | 2020/03/03 19:00 | Олимпиакос v Панатинаикос | W | 81-78 |
| Греция - Элитная лига | 2020/02/29 15:00 | Аминтас v Олимпиакос | W | 69-81 |
| Евролига | 2020/02/27 19:05 | Маккаби Тель-Авив v Олимпиакос | L | 71-70 |
| Греция A2 | 2020/02/22 15:00 | Олимпиакос v Oiakas Nafpliou | W | 73-67 |
| Евролига | 2020/02/20 17:15 | Олимпиакос v Асвел Лион-Вийёрбан | W | 77-68 |
| Греция A2 | 2020/02/15 15:00 | Филиппос Верияс v Олимпиакос | W | 70-85 |