Round: 25 Ground: Clay
| ITF Belgium F3 | 2016/06/28 09:15 | Якоб Йоханссон-Холм v Силва, Кайо | 6-3,7-6 |
| ITF Spain F17 | 2016/06/16 14:00 | Силва, Кайо v Бутилье, Реми | 0-6,2-6 |
| ITF Spain F17 | 2016/06/14 14:00 | Силва, Кайо v Манрике-Велазкез, Диего-Хосе | 1-6,6-3,6-4 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F2 | 2016/05/17 12:05 | Силва, Кайо v Томислав Жотовски | 1-6,3-6 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F1 | 2016/05/11 09:30 | Силва, Кайо v Данило Калениченко | 3-6,3-6 |
| Португалия F4, Одиночки | 2016/05/04 11:00 | Тьяго Какао v Силва, Кайо | 6-1,7-6 |
| ITF Russia F8 | 2015/09/08 07:00 | Силва, Кайо v Рикардо Rodriguez-Pace | 1-6,2-6 |
| Россия F7, Одиночки | 2015/08/31 07:00 | Виталий Козюков v Силва, Кайо | 7-6,3-6,7-6 |
| ITF Austria F1 | 2016/07/03 12:15 | Гонкало Оливьера v Гишо, Максим | 6-1,6-1 |
| ITF Austria F1 | 2016/07/02 08:00 | Гонкало Оливьера v Bangratz, Johannes | 6-3,6-4 |
| ITF Italy F18 | 2016/06/29 16:10 | Давид Галоппини v Гонкало Оливьера | 4-6,6-4,6-4 |
| ITF Italy F18 | 2016/06/28 15:00 | Федерико Оттолини v Гонкало Оливьера | 3-6,3-6 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/19 09:30 | Гонкало Оливьера v Лоренцо Сонего | 1-6,2-6 |
| Challenger Perugia Qual | 2016/06/11 08:30 | Рикардо Rodriguez-Pace v Гонкало Оливьера | 5-7,7-5,7-6 |
| ITF Italy F14 | 2016/06/09 08:00 | Аделчи Вергили v Гонкало Оливьера | 7-6,3-6,6-3 |
| ITF Italy F14 | 2016/06/07 12:30 | Матео Николас Мартинес v Гонкало Оливьера | 6-7,2-6 |