Round: 25 Ground: Clay
| Challenger Vicenza Qual | 2016/05/21 14:45 | Лопес Перес, Энрике v Жирмонт, Джмитри | 6-3,6-3 |
| Challenger Ostrava Qual | 2016/04/24 11:00 | Стефано Наполитано v Жирмонт, Джмитри | 7-6,4-6,6-3 |
| Сен-Бриё, Франция, Квалификация | 2016/03/27 09:30 | Жирмонт, Джмитри v Лоран Рошетте | 2-6,6-0,5-7 |
| Вроцлав, Польша, Квалификация | 2016/02/13 13:40 | Маттео Берреттини v Жирмонт, Джмитри | 7-6,4-6,6-7 |
| Челленджер Бергамо | 2016/02/09 09:30 | Жирмонт, Джмитри v Грегуар Баррере | 6-7,7-6,6-7 |
| Challenger Bergamo Qual | 2016/02/07 10:20 | Жирмонт, Джмитри v Роберто Маркора | 6-4,6-7,6-3 |
| Challenger Bergamo Qual | 2016/02/06 08:30 | Паскаль Меис v Жирмонт, Джмитри | 2-6,2-6 |
| ITF Czech Republic F7 | 2015/11/26 09:00 | Жирмонт, Джмитри v Вегер, Филип | 6-7,3-6 |
| ITF Netherlands F4 | 2016/07/02 08:00 | Джеймс Маркевич v Герритсен, Стефан | 3-6,2-6 |
| ITF Netherlands F3 | 2016/06/27 14:00 | Герритсен, Стефан v Таллон Гриекспоор | 3-6,3-6 |
| ITF Netherlands F2 Qual | 2016/06/18 08:00 | Deelstra, Laurens v Герритсен, Стефан | 3-6,2-6 |
| ITF Netherlands F2 Qual | 2016/06/18 08:00 | Рой Сарут Де Валк v Герритсен, Стефан | 7-5,6-1 |
| ITF Netherlands F1 | 2016/06/15 12:20 | Герритсен, Стефан v Максимильян Нойкрист | 1-6,4-6 |
| ITF Netherlands F1 | 2016/06/13 14:00 | Герритсен, Стефан v Фаллерт, Флориан | 6-3,7-6 |
| ITF Israel F2 | 2016/02/13 08:00 | Лэмбл, Джон v Герритсен, Стефан | 6-4,6-4 |
| Israel F1, Singles | 2016/02/09 07:30 | Девид Пичлер v Герритсен, Стефан | 6-2,6-3 |