Round: 27 Ground: Clay
| Hua Hin, Singles W-WITF-THA-07A | 2016/09/28 06:30 | Роман Хассанов v Риккардо Маига | 6-4,6-4 |
| ITF India F5 | 2016/09/20 04:00 | Шонигматьон Шофайзуев v Роман Хассанов | 6-4,6-1 |
| ITF Belarus F1 | 2016/08/11 13:00 | Жирмонт, Джмитри v Роман Хассанов | 6-0,6-1 |
| ITF Belarus F1 | 2016/08/09 08:15 | Роман Хассанов v Сулуоглу, Сефа | 6-4,6-2 |
| Challenger Astana 2 | 2016/07/23 09:30 | Вишну Вардхан v Роман Хассанов | 6-3,6-3 |
| ITF Russia F3 | 2016/07/05 08:45 | Гинер, Марк v Роман Хассанов | 3-6,6-3,6-1 |
| ITF Russia F3 Qual | 2016/07/04 07:00 | Роман Хассанов v Александр Белинский | 6-3,6-4 |
| ITF Russia F2 Qual | 2016/06/26 09:00 | Роман Хассанов v Фурыгин, Михаил | 3-6,4-6 |
| Hua Hin, Singles W-WITF-THA-07A | 2016/09/28 05:55 | Дерновски, Дитрих v Владимир Иванов | 3-6,2-6 |
| ITF Kazakhstan F6 | 2016/09/27 07:45 | Yamada, Kento v Владимир Иванов | 2-6,1-6 |
| ITF Kazakhstan F5 | 2016/09/24 04:00 | Владимир Иванов v Хумоюн Султанов | 7-5,4-6,7-6 |
| ITF Kazakhstan F5 | 2016/09/23 04:00 | Санжар Файзиев v Владимир Иванов | 1-6,6-4,3-6 |
| ITF Kazakhstan F5 | 2016/09/22 04:00 | Владимир Иванов v Юрабек Каримов | 6-1,6-4 |
| ITF Kazakhstan F5 | 2016/09/21 05:10 | Владимир Иванов v Цой, Павел | 7-6,6-3 |
| ITF India F5 | 2016/09/20 04:00 | Владимир Иванов v Yamada, Kento | 6-4,6-2 |
| Челленджер Щецин | 2016/09/13 12:15 | Дастин Браун v Владимир Иванов | 6-3,6-7,6-2 |