Ground: Grass
| ITF M25 Санто-Доминго | 2021/06/08 19:45 | Хуан А Х. Серрано v Роланд Филлипс | 6-1,3-6,10-8 |
| ITF M25 Санто-Доминго | 2021/06/06 15:00 | Patricio Alvarado v Роланд Филлипс | 2-6,5-7 |
| ITF M25 Санто-Доминго | 2021/06/01 12:55 | Алафия Аени v Роланд Филлипс | 6-2,6-7,11-9 |
| ITF M25 Санто-Доминго | 2021/05/31 13:00 | Айдан Гомес Осорио v Роланд Филлипс | 7-6,1-6,3-10 |
| ITF M25 Санто-Доминго | 2021/05/30 13:00 | Лиова Аявон v Роланд Филлипс | 4-6,3-6 |
| ITF M25 Пенсакола | 2021/05/19 14:30 | Роланд Филлипс v Николас Жарри | 0-6,0-6 |
| ITF M25 Неаполь | 2021/02/25 17:20 | Корентин Денолли v Роланд Филлипс | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Неаполь | 2021/02/24 15:00 | Роланд Филлипс v Клемент Табур | 6-3,6-4 |
| Кубок Дэвиса | 2019/06/21 15:00 | Себастьян Кирос v Russell Armstrong | 6-1,6-1 |
| Кубок Дэвиса | 2019/06/20 15:00 | Мэйджор, Филип Уилберт v Russell Armstrong | 6-0,6-2 |
| Кубок Дэвиса | 2019/06/19 15:00 | Elvin, Shakir v Russell Armstrong | 6-2,6-1 |