Round: 26 Ground: Clay
| ITF Brazil F2 | 2016/07/07 17:00 | Оскар Хосе Гутиеррес v Николас Сантос | 6-4,6-3 |
| ITF Colombia F4 | 2016/10/04 21:05 | Хуан Себастьян Гомес v Оскар Хосе Гутиеррес | 3-6,6-4,2-6 |
| Челленджер Сантос | 2016/09/19 16:00 | Максимо Гонсалез v Оскар Хосе Гутиеррес | 6-1,6-3 |
| Challenger Santos Qual | 2016/09/18 14:00 | Оскар Хосе Гутиеррес v Santos, Luiz Eduardo | 6-1,6-2 |
| Челенджер Куритиба | 2016/08/31 16:50 | Оскар Хосе Гутиеррес v Андре Гем | 2-6,0-6 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/28 18:05 | Оскар Хосе Гутиеррес v Тьяго Лопес | 4-6,6-3,5-4 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/28 15:35 | Оскар Хосе Гутиеррес v Тьяго Лопес | 4-6,6-3,6-4 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/27 15:45 | Оскар Хосе Гутиеррес v Луис Бритто | 6-2,6-4 |
| ITF Brazil F4 | 2016/07/21 16:20 | Леонардо Чивита-Теллес v Оскар Хосе Гутиеррес | 1-6,6-1,6-4 |
| ITF Colombia F4 | 2016/10/04 17:00 | Дэниел Мора v Николас Сантос | 4-6,4-6 |
| Челленджер Медельин | 2016/09/28 21:00 | Сантьяго Хиральдо v Николас Сантос | 6-3,6-3 |
| Челленджер Медельин | 2016/09/27 17:25 | Николас Сантос v Серхио Луис Х. Рамирес | 4-6,6-2,6-1 |
| Кубок Билли Джин Кинг | 2016/09/25 18:15 | Бруно Сантанна v Николас Сантос | 4-6,6-1,5-7 |
| Кубок Билли Джин Кинг | 2016/09/24 20:10 | Николас Сантос v Хуан Пабло Варийас | 7-6,6-3 |
| Челленджер Медельин | 2016/09/24 16:20 | Николас Сантос v Giraldo Restrepo, Diego Alejandro | 6-2,6-2 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/28 18:15 | Джанни Мина v Николас Сантос | 6-0,6-2 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/27 18:30 | Рафаэль Матос v Николас Сантос | 6-4,3-6,2-6 |