Stadium: Court 2 Round: 14 Ground: Hardcourt outdoor
| Челленджер Киев | 2021/09/06 11:25 | Ник Чаппелл v Олексий Крутых | 3-6,6-3,1-6 |
| Челленджер Мальорка | 2021/09/02 14:30 | Тобиас Камке v Ник Чаппелл | 6-2,6-4 |
| Челленджер Мальорка | 2021/09/01 14:00 | Ник Чаппелл v Евгений Карловский | 6-3,6-1 |
| Челленджер Мальорка | 2021/08/31 08:00 | Rafael Giotis v Ник Чаппелл | 3-6,4-6 |
| Челленджер Мальорка | 2021/08/30 08:00 | Джоан Надаль v Ник Чаппелл | 1-6,2-6 |
| Челленджер Прага | 2021/08/23 10:00 | Каичи Утида v Ник Чаппелл | 6-4,3-6,6-1 |
| ITF M25 Простеёв | 2021/08/19 08:15 | Александр рыбаков v Ник Чаппелл | 6-2,7-6 |
| ITF M25 Простеёв | 2021/08/18 10:30 | Дэниел Пати v Ник Чаппелл | 4-6,3-6 |
| Челленджер Киев | 2021/09/06 08:00 | Данило Калениченко v Иван Гахов | 4-6,2-6 |
| Челленджер Киев | 2021/09/05 09:25 | Отто Виртанен v Данило Калениченко | 6-3,2-6,4-6 |
| ITF M15 Братислава | 2021/08/29 08:00 | Мате Валкуш v Данило Калениченко | 6-0,6-2 |
| ITF M15 Братислава | 2021/08/28 09:00 | Павел Неджедли v Данило Калениченко | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Братислава | 2021/08/27 09:50 | Стефан Палоси v Данило Калениченко | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Братислава | 2021/08/26 08:00 | Горазд Србльяк v Данило Калениченко | 6-7,0-6 |
| ITF M15 Братислава | 2021/08/25 08:00 | Лукас Palovic v Данило Калениченко | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Братислава | 2021/08/17 10:30 | Питер Файта v Данило Калениченко | 4-6,6-3,6-2 |