| ITF W25 Нейплс | 2019/11/17 14:00 | Анастасия Сысоева v Элеоноре Чакарова | 6-2,6-7,10-5 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/06 15:45 | Берта Бонарди v Анастасия Сысоева | 6-2,1-6,5-6 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/04 16:30 | Анастасия Сысоева v Кэролайн Дрисколл | 6-1,3-6,7-6 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/03 17:00 | Анастасия Сысоева v Jingyi Li | 6-1,6-1 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/02 14:00 | Анастасия Сысоева v Sophia C-Ignatiev | 6-0,6-0 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/01 16:00 | Соня Макавей v Анастасия Сысоева | 3-6,6-3,6-2 |
| ITF W25 Флоренция | 2021/10/13 20:00 | Сиюй Ван v Анастасия Сысоева | 6-2,6-0 |
| ITF W25 Флоренция | 2021/10/12 14:00 | Анастасия Сысоева v Джоэлле Кисселл | 6-1,6-3 |
| ITF W15 Хилтон Хед | 2021/10/05 21:30 | Равена Кингсли v Анастасия Сысоева | 7-5,6-1 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/06 15:30 | Элеоноре Чакарова v Рушри Вижесундера | 7-6,6-3 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/05 14:30 | Ariana Pursoo v Элеоноре Чакарова | 6-2,5-0 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/04 15:00 | Meisha Kendall-Woseley v Элеоноре Чакарова | 2-6,5-7 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/02 17:00 | Медисон Боургуигнон v Элеоноре Чакарова | 4-5 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/01 13:00 | Элеоноре Чакарова v Вергиние Чакарова | 7-5,6-4 |
| ITF W15 Канкун | 2021/10/14 18:10 | Дарья Семенистая v Элеоноре Чакарова | 6-2,6-2 |
| ITF W15 Канкун | 2021/10/13 14:00 | Мария Г Ривера Корадо v Элеоноре Чакарова | 4-6,6-2,2-6 |
| ITF W15 Канкун | 2021/10/04 18:00 | Брэнди Волкер v Элеоноре Чакарова | 3-6,6-3,15-13 |