Stadium: Court 20 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ираклион | 2021/11/15 08:00 | Саймон А Иванов v Томас Джордж Брун | 6-2,6-0 |
| ITF M15 Ираклион | 2021/11/10 08:30 | Саймон А Иванов v Михаэль Вейндл | 7-5,1-6,1-6 |
| Серия УТР Про теннис - Брашов | 2021/10/30 09:30 | Василе Антонеску v Саймон А Иванов | 6-0,6-3 |
| Серия УТР Про теннис - Брашов | 2021/10/27 11:30 | Саймон А Иванов v Богдан Борца | 4-6,2-5 |
| Серия УТР Про теннис - Брашов | 2021/10/26 07:00 | Саймон А Иванов v Ilya Snitari | 5-7,3-6 |
| Серия УТР Про теннис - Брашов | 2021/10/25 08:30 | Саймон А Иванов v Самуил Конов | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Созополь | 2021/10/13 10:00 | Саймон А Иванов v Петр Нестеров | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Созополь | 2021/10/07 07:00 | Тим Хандел v Саймон А Иванов | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Ираклион | 2021/11/15 08:00 | Госс Панагулопулос v Gianluca Coloma-Heck | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2021/11/14 07:00 | Gianluca Coloma-Heck v Раду Ф. Маковей | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Ираклион | 2021/11/07 11:00 | Gianluca Coloma-Heck v Донг Чжу Ким | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Созополь | 2021/10/10 09:00 | Иван Пенев v Gianluca Coloma-Heck | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Созополь | 2021/10/03 07:00 | Янн Войцик v Gianluca Coloma-Heck | 6-1,7-5 |
| ITF M15 Монастир | 2021/08/22 10:00 | Mohamed Amin Oueslati v Gianluca Coloma-Heck | 3-6,6-4,10-5 |
| ITF M15 Монастир | 2021/08/15 07:30 | Gianluca Coloma-Heck v Сайед Мохд Агил Сиед Нагуиб | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Яблонец-над-Нисоу | 2021/05/18 07:30 | Робин Станек v Gianluca Coloma-Heck | 6-1,6-1 |