Stadium: Show Court 1 Round: 14 Ground: Hardcourt outdoor
| Burnie, Singles Qualifying W-WITF-AUS-01C | 2018/01/27 23:00 | Александра Божович v Мэддисон Инглис | 4-6,1-6 |
| WTA Мидленд | 2021/11/01 20:20 | Катрина Скотт v Мэддисон Инглис | 6-4,6-4 |
| ITF W80 Макон | 2021/10/20 14:00 | Луиза Чирико v Мэддисон Инглис | 6-3,6-2 |
| ITF W60 Ранчо Санта-Фе | 2021/10/13 18:45 | Ребекка Марино v Мэддисон Инглис | 6-4,6-3 |
| WTA Индиан-Уэллс | 2021/10/05 19:35 | Мэддисон Инглис v Алисия Паркс | 3-6,4-6 |
| WTA Индиан-Уэллс | 2021/10/04 19:15 | Мэддисон Инглис v Мариям Болквадзе | 7-6,6-2 |
| WTA - Чикаго | 2021/09/29 14:00 | Белинда Бенчич v Мэддисон Инглис | 5-7,6-1,6-0 |
| WTA - Чикаго | 2021/09/27 16:45 | Мэддисон Инглис v Каролина Долехид | 4-6,6-2,6-4 |
| WTA - Чикаго | 2021/09/26 15:00 | Мэддисон Инглис v Азия Муххамад | 6-7,6-4,7-6 |
| ITF W25 Реддинг | 2021/10/07 17:55 | Кэти Свон v Александра Божович | 6-3,6-1 |
| ITF W25 Реддинг | 2021/10/06 17:00 | Александра Божович v Мэган Манассе | 4-6,6-1,7-6 |
| ITF W60 Беркли | 2021/09/29 17:00 | Риз Brantmeier v Александра Божович | 6-3,2-6,6-4 |
| ITF W60 Беркли | 2021/09/28 17:00 | Александра Божович v Хейли Джавара | 6-2,7-5 |
| ITF W60 Беркли | 2021/09/27 19:55 | Александра Божович v Хинд Абделуахид | 6-4,6-2 |
| ITF W25 Форт-Уэрт | 2021/09/25 14:30 | Кайя Канепи v Александра Божович | 3-6,6-3,6-4 |
| ITF W25 Форт-Уэрт | 2021/09/24 14:30 | Алекса Грэм v Александра Божович | 5-7,4-6 |
| ITF W25 Форт-Уэрт | 2021/09/23 17:15 | Александра Божович v Кэтрин Гаррисон | 7-6,7-6 |