Очные встречи
| Лига Чемпионов УЕФА | 2023/02/14 20:00 | Милан v Тоттенхэм | L | 1-0 |
| Элитные клубные товарищеские матчи | 2018/08/01 00:30 | Тоттенхэм v Милан | W | 1-0 |
| Элитные клубные товарищеские матчи | 2015/08/05 16:15 | Тоттенхэм v Милан | W | 2-0 |
Home History
| Англия - Премьер-лига | 2023/03/04 15:00 | Вулвергемптон v Тоттенхэм | L | 1-0 |
| Англия - Кубок ФА | 2023/03/01 19:55 | Шеффилд Юнайтед v Тоттенхэм | L | 1-0 |
| Англия - Премьер-лига | 2023/02/26 13:30 | Тоттенхэм v Челси | W | 2-0 |
| Англия - Премьер-лига | 2023/02/19 16:30 | Тоттенхэм v Вест Хэм | W | 2-0 |
| Лига Чемпионов УЕФА | 2023/02/14 20:00 | Милан v Тоттенхэм | L | 1-0 |
| Англия - Премьер-лига | 2023/02/11 15:00 | Лестер v Тоттенхэм | L | 4-1 |
| Англия - Премьер-лига | 2023/02/05 16:30 | Тоттенхэм v Манчестер Сити | W | 1-0 |
| Англия - Кубок ФА | 2023/01/28 18:00 | Престон v Тоттенхэм | W | 0-3 |
Away History
| Италия - Серия А | 2023/03/04 19:45 | Фиорентина v Милан | L | 2-1 |
| Италия - Серия А | 2023/02/26 19:45 | Милан v Аталанта | W | 2-0 |
| Италия - Серия А | 2023/02/18 17:00 | Монца v Милан | W | 0-1 |
| Лига Чемпионов УЕФА | 2023/02/14 20:00 | Милан v Тоттенхэм | W | 1-0 |
| Италия - Серия А | 2023/02/10 19:45 | Милан v Торино | W | 1-0 |
| Италия - Серия А | 2023/02/05 19:45 | Интер Милан v Милан | L | 1-0 |
| Италия - Серия А | 2023/01/29 11:30 | Милан v Сассуоло | L | 2-5 |
| Италия - Серия А | 2023/01/24 19:45 | Лацио v Милан | L | 4-0 |