Round: 26 Ground: Clay
| ITF Estonia F2 | 2016/10/25 15:00 | Виталий Козюков v Кеннет Раисма | 3-6,6-3,3-6 |
| ITF Sweden F5 | 2016/10/05 12:00 | Кеннет Раисма v Тим ван Рийтховен | 2-6,6-3,2-6 |
| ITF Sweden F5 | 2016/10/04 15:10 | Кеннет Раисма v Фред Симонссон | 6-3,7-5 |
| ITF Sweden F4 | 2016/09/28 08:00 | Маркус Эрикссон v Кеннет Раисма | 6-4,6-0 |
| ITF Sweden F4 | 2016/09/27 10:35 | Кеннет Раисма v Кристиан Самуэлссон | 6-3,7-6 |
| ITF Estonia F1 | 2016/07/26 22:00 | Кеннет Раисма v Микелис Либиетис | 6-7,3-6 |
| ITF Estonia F1 | 2016/07/25 22:00 | Кеннет Раисма v Тадас Бабелис | 6-4,5-7,6-3 |
| ITF Italy F14 | 2016/06/08 11:35 | Кристофер О'Коннелл v Кеннет Раисма | 2-6,7-6,6-3 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/24 13:00 | Туоми, Вернери v Маттиас Сиймар | 3-6,0-6 |
| ITF Estonia F1 | 2016/07/26 22:00 | Янн Войцик v Маттиас Сиймар | 7-5,7-6 |
| ITF Estonia F1 | 2016/07/25 22:00 | Маттиас Сиймар v Карл Киур Саар | 2-6,6-3,6-3 |
| ITF Estonia F1 | 2015/11/11 13:25 | Владимир Иванов v Маттиас Сиймар | 6-4,6-7,6-2 |
| ITF Estonia F1 | 2015/11/09 08:00 | Стабиньш, Кришьянис v Маттиас Сиймар | 6-1,6-7,4-6 |
| ITF Estonia F3 | 2015/11/03 13:00 | Нилс Лутсма v Маттиас Сиймар | 6-4,6-3 |
| ITF Estonia F2 | 2015/10/30 15:15 | Маттиас Сиймар v Филип Хорански | 2-6,3-6 |
| ITF Estonia F2 | 2015/10/29 12:00 | Александр Василенко v Маттиас Сиймар | 3-6,5-7 |