Stadium: Center Court Round: 62 Ground: Clay
| Чемпионат Восточной Европы | 2020/07/14 18:00 | Милан Дринич v Павле Далжиев | 6-4,3-6,6-7 |
| УТР Про Белград | 2023/04/15 09:52 | Милан Дринич v Стефан Попович | 1-6,1-6 |
| УТР Про Белград | 2023/04/14 07:00 | Милан Дринич v Кристиан Юхас | 3-6,6-1,6-4 |
| УТР Про Белград | 2023/04/12 08:00 | Милан Дринич v Алекса Писарич | 6-4,2-6,6-3 |
| УТР Про Белград | 2023/04/11 09:00 | Милан Дринич v Петр Нестеров | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Опатия | 2023/03/19 08:00 | Милан Дринич v Макс Лукман | 6-7,6-2,10-12 |
| ITF M15 Ровинь | 2023/03/16 09:00 | Федерико Арнаболди v Милан Дринич | 7-6,7-6 |
| ITF M15 Ровинь | 2023/03/15 12:55 | Милан Дринич v Лукас Буке | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Ровинь | 2023/03/15 08:30 | Noah Perfetti v Милан Дринич | 1-6,3-6 |
| ITF M25 Куршумлия-Баня | 2023/05/14 09:30 | Павле Далжиев v Alexandar Balj | 6-1,6-0 |
| ITF M25 Куршумлия-Баня | 2023/05/08 13:05 | Iliyan Radulov v Павле Далжиев | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/04/23 07:00 | Павле Далжиев v Алексей Хомич | 3-6,6-4,6-10 |
| ITF M15 Анталья | 2023/03/27 09:50 | Лоурой Мартинес v Павле Далжиев | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Анталья | 2023/03/26 08:00 | Файсал Х А Идриси v Павле Далжиев | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Анталья | 2023/03/12 10:30 | Павле Далжиев v Берк Илкель | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Анталья | 2023/01/23 10:15 | Антонио Массара v Павле Далжиев | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Анталья | 2022/11/06 05:30 | Rik Muller v Павле Далжиев | 6-2,6-0 |