Stadium: Court 5 Round: 28 Ground: Clay
| ITF M25 Прага | 2023/05/19 10:30 | Михаэль Врбенски v Генри Сквайр | 1-6,0-6 |
| ITF M25 Прага | 2023/05/18 08:55 | Петр Нуза v Генри Сквайр | 4-6,7-5,4-6 |
| ITF M25 Прага | 2023/05/17 12:25 | Илья Белобородко v Генри Сквайр | 3-6,3-6 |
| Челленджер Маутхаузен | 2023/05/07 11:35 | Генри Сквайр v Девид Пичлер | 5-7,4-6 |
| Челленджер Прага | 2023/04/30 09:55 | Федерико Дельбонис v Генри Сквайр | 6-2,6-3 |
| Челледжер Острава | 2023/04/25 09:45 | Генри Сквайр v Дамир Дзумхур | 3-6,0-6 |
| Челледжер Острава | 2023/04/24 10:30 | Генри Сквайр v Илья Марченко | 6-4,6-2 |
| Челледжер Острава | 2023/04/23 12:15 | Генри Сквайр v Ян Джермар | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Прага | 2023/05/19 10:40 | Гонкало Оливьера v Эндрю Полсон | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Прага | 2023/05/18 13:00 | Гонкало Оливьера v Хайнек Бартон | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Прага | 2023/05/17 11:10 | Гонкало Оливьера v Filip Apltauer | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Аламинос-Ларнака | 2023/05/11 08:00 | Пиетро Марино v Гонкало Оливьера | 2-6,6-7 |
| ITF M15 Аламинос-Ларнака | 2023/05/10 07:00 | Александрос Скорилас v Гонкало Оливьера | 1-6,1-6 |
| ITF M25 Ноттингем | 2023/05/05 09:00 | Гонкало Оливьера v Жюль Мари | 4-6,5-7 |
| ITF M25 Ноттингем | 2023/05/04 13:55 | Гонкало Оливьера v Луис Боуден | 6-4,6-1 |
| ITF M25 Ноттингем | 2023/05/02 10:10 | Гонкало Оливьера v Millen Hurrion | 6-4,6-4 |