Round: 25 Ground: Carpet indoor
| ITF Estonia F2 | 2015/10/29 12:00 | Александр Василенко v Маттиас Сиймар | 3-6,5-7 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/27 11:00 | Александр Василенко v Марк Уайтхаус | 5-7,6-7 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/25 13:00 | Александр Василенко v Павлов, Антон | 6-4,7-5 |
| Challenger Tashkent | 2016/10/11 06:50 | Александр Василенко v Молчанов, Денис | 6-7,6-7 |
| Challenger Tashkent Qual | 2016/10/10 05:00 | Марсело Демолинер v Александр Василенко | 4-6,4-6 |
| Challenger Tashkent Qual | 2016/10/09 07:25 | Александр Василенко v Владимир Иванов | 7-6,6-4 |
| Challenger Tashkent Qual | 2016/10/08 09:30 | Александр Василенко v Геро Кретчмер | 7-6,6-3 |
| ITF Russia F8 | 2016/09/10 12:30 | Александр Василенко v Александр Бублик | 3-6,5-7 |
| ITF Russia F8 | 2016/09/09 08:00 | Жирмонт, Джмитри v Александр Василенко | 4-6,6-3,3-6 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/27 14:30 | Кеннет Раисма v Маттиас Сиймар | 6-1,6-4 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/24 13:00 | Туоми, Вернери v Маттиас Сиймар | 3-6,0-6 |
| ITF Estonia F1 | 2016/07/26 22:00 | Янн Войцик v Маттиас Сиймар | 7-5,7-6 |
| ITF Estonia F1 | 2016/07/25 22:00 | Маттиас Сиймар v Карл Киур Саар | 2-6,6-3,6-3 |
| ITF Estonia F1 | 2015/11/11 13:25 | Владимир Иванов v Маттиас Сиймар | 6-4,6-7,6-2 |
| ITF Estonia F1 | 2015/11/09 08:00 | Стабиньш, Кришьянис v Маттиас Сиймар | 6-1,6-7,4-6 |
| ITF Estonia F3 | 2015/11/03 13:00 | Нилс Лутсма v Маттиас Сиймар | 6-4,6-3 |
| ITF Estonia F2 | 2015/10/30 15:15 | Маттиас Сиймар v Филип Хорански | 2-6,3-6 |