Round: 25 Ground: Clay
| ITF Italy F34 | 2016/10/18 08:30 | Марко Бортолотти v Стефано Райтано | 6-4,3-6,6-7 |
| Challenger Casablanca Qual | 2016/10/09 11:30 | Данило Петрович v Марко Бортолотти | 6-1,6-0 |
| Challenger Casablanca Qual | 2016/10/08 15:45 | Айоб Бенамар v Марко Бортолотти | 4-6,1-6 |
| Challenger Rome 2 Qual | 2016/09/24 13:40 | Марко Бортолотти v Антонио Санчич | 6-4,2-6,4-6 |
| ITF Tunisia F24 | 2016/09/23 08:30 | Франко Агаменоне v Марко Бортолотти | 6-4,1-6,6-4 |
| ITF Tunisia F24 | 2016/09/22 10:05 | Димитрий Воронин v Марко Бортолотти | 3-6,1-6 |
| ITF Tunisia F24 | 2016/09/20 09:00 | Данте Дженнаро v Марко Бортолотти | 4-6,5-7 |
| ITF Tunisia F24 | 2016/09/19 09:00 | Марко Бортолотти v Лаерте Ди Фалко | 6-3,6-2 |
| ITF Italy F35 | 2016/10/24 10:30 | Алессандро Луиси v Давиде Делла Томмасина | 1-6,6-2,6-7 |
| ITF Italy F34 | 2016/10/17 12:00 | Никола Гедин v Алессандро Луиси | 6-7,6-3,6-4 |
| ITF Italy F33 | 2016/10/10 09:00 | Алессандро Луиси v Алессандро Чеппеллини | 4-6,4-6 |
| ITF Italy F33 Qual | 2016/10/09 08:00 | Алессандро Луиси v Марко Микели | 7-5,6-2 |
| ITF Italy F32 | 2016/10/03 10:00 | Алессандро Луиси v Давиде Делла Томмасина | 4-6,6-4,6-7 |
| ITF Italy F32 | 2016/10/03 09:00 | Алессандро Луиси v David D Tommasina | 4-6,6-4,6-7 |
| ITF Italy F32 Qual | 2016/10/02 07:30 | Алессандро Луиси v Стефано Райтано | 6-1,6-4 |
| ITF Italy F31 Qual | 2016/09/24 07:30 | Алессандро Луиси v Алессио Гианнуззи | 6-0,3-6,5-7 |