Stadium: Saturn Center Court Round: 25 Ground: Clay
| Челленджер Мербуш | 2022/08/09 13:50 | Генри Сквайр v Адриан Андреев | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Мост | 2023/05/28 08:00 | Тимо Стоддер v Генри Сквайр | 1-6,6-3,0-6 |
| ITF M25 Мост | 2023/05/27 11:05 | Эмильен Войсин v Генри Сквайр | 6-7,3-6 |
| ITF M25 Мост | 2023/05/26 09:45 | Мартин Дамм v Генри Сквайр | 6-3,5-7,5-7 |
| ITF M25 Мост | 2023/05/25 09:40 | Патрик Рикл v Генри Сквайр | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Мост | 2023/05/24 07:55 | Michael Agwi v Генри Сквайр | 0-6,0-6 |
| ITF M25 Прага | 2023/05/21 09:00 | Лукас Ноймайер v Генри Сквайр | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Прага | 2023/05/19 10:30 | Михаэль Врбенски v Генри Сквайр | 1-6,0-6 |
| ITF M25 Прага | 2023/05/18 08:55 | Петр Нуза v Генри Сквайр | 4-6,7-5,4-6 |
| Открытый чемпионат Франции | 2023/05/26 10:25 | Женаро Альберто Оливиери v Адриан Андреев | 6-1,5-7,6-4 |
| Открытый чемпионат Франции | 2023/05/24 14:20 | Адриан Андреев v Хуан Пабло Фикович | 6-2,7-5 |
| Открытый чемпионат Франции | 2023/05/23 11:05 | Францеско Маэстрелли v Адриан Андреев | 3-6,4-6 |
| Челленджер Оэйраш | 2023/05/15 15:05 | Раду Албот v Адриан Андреев | 6-1,6-3 |
| Челленджер Маутхаузен | 2023/05/08 15:00 | Адриан Андреев v Леандро Риеди | 7-6,4-6,6-7 |
| Челленджер Оэйраш | 2023/04/19 09:00 | Каичи Утида v Адриан Андреев | 6-1,1-6,6-2 |
| Челленджер Оэйраш | 2023/04/17 14:45 | Гарольд Майот v Адриан Андреев | 3-6,4-6 |
| Челленджер Лес-Франкесес-дель-Вальес | 2023/03/22 10:20 | Адриан Андреев v Гастао Элиас | 4-6,3-6 |