Stadium: Court 11 Round: 19 Ground: Clay
| Челленджер Братислава | 2022/11/06 09:30 | Бенджамин Хассан v Карл Фриберг | 6-7,1-6 |
| Челленджер Брауншвейг | 2023/07/09 14:35 | Бенджамин Хассан v Иван Лютаревич | 6-2,6-1 |
| Челленджер Труа | 2023/07/04 12:00 | Бенджамин Хассан v Дуе Аждукович | 6-4,4-6,4-6 |
| Челленджер Блуа | 2023/06/23 14:05 | Квентин Халис v Бенджамин Хассан | 6-1,7-6 |
| Челленджер Блуа | 2023/06/23 08:00 | Бенджамин Хассан v Гарольд Майот | 7-6,6-3 |
| Челленджер Блуа | 2023/06/21 13:30 | Артур Геа v Бенджамин Хассан | 2-6,3-6 |
| Челленджер Блуа | 2023/06/20 08:30 | Бенджамин Хассан v Родриго Пачеко Мендес | 7-6,7-5 |
| ATP Штутгарт | 2023/06/11 11:10 | Бенджамин Хассан v Ёсукэ Ватануки | 5-7,4-6 |
| ATP Штутгарт | 2023/06/10 14:05 | Роман Сафиуллин v Бенджамин Хассан | 6-7,4-6 |
| Челленджер Брауншвейг | 2023/07/09 14:10 | Оскар Хосе Гутиеррес v Карл Фриберг | 0-6,6-2,3-6 |
| Челленджер Карлсруэ | 2023/07/03 11:40 | Карл Фриберг v Акира Сантильян | 6-7,7-5,1-6 |
| Челленджер Карлсруэ | 2023/07/02 14:55 | Карл Фриберг v Якуб Никод | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Алкмар | 2023/06/30 14:00 | Карл Фриберг v Джеффри Вон Дер Шуленбург | 6-4,6-7,3-6 |
| ITF M15 Алкмар | 2023/06/29 18:40 | Карл Фриберг v Twan Van Zijl | 6-3,6-0 |
| ITF M15 Алкмар | 2023/06/28 13:05 | Карл Фриберг v Роланд Стюрман | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Риссков/Аархаус | 2023/06/15 10:15 | Кристиан Сигсгаард v Карл Фриберг | 6-3,6-0 |
| ITF M25 Риссков/Аархаус | 2023/06/13 08:30 | Gianluca Cadenasso v Карл Фриберг | 3-6,1-6 |