Stadium: Center Court Round: 29 Ground: Hardcourt outdoor
| Челленджер Чикаго - МП | 2023/07/14 17:00 | Юнсеонг Чон/Эндрю Харрис v Кристиан Гаррисон/Теннис Сандгрен | 6-4,3-6,10-7 |
| Челленджер Чикаго - МП | 2023/07/13 22:20 | Юнсеонг Чон/Эндрю Харрис v Юта Симидзу/Бенджамин Сигоин | 2-6,6-3,12-10 |
| Челленджер Чикаго - МП | 2023/07/12 22:50 | Юнсеонг Чон/Эндрю Харрис v Schoolkate/Адам Волтон | 3-6,6-3,11-9 |
| Челленджер Чикаго - МП | 2023/07/14 23:00 | Микелис Либиетис/Скандер Мансури v Райн Гаррисон/Алекс Мичелсен | 7-6,6-1 |
| Челленджер Чикаго - МП | 2023/07/14 19:45 | Ясон Чон/Эван Кинг v Микелис Либиетис/Скандер Мансури | 7-6,3-6,7-10 |
| Челленджер Чикаго - МП | 2023/07/12 19:30 | Микелис Либиетис/Скандер Мансури v Пурав Раджа /Дивий Шаран | 6-7,6-2,10-6 |