Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Монастир | 2023/09/02 08:30 | Илья Симакин v Крис Ван Вик | 5-7,6-2,3-6 |
| ITF M15 Монастир | 2023/09/01 11:40 | Илья Симакин v Ilya Snitari | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Монастир | 2023/08/31 12:55 | Илья Симакин v Леопольд Зима | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Монастир | 2023/08/29 10:35 | Илья Симакин v Matteo Covato | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Монастир | 2023/08/22 11:35 | Luca Fantini v Илья Симакин | 5-7,6-4,6-2 |
| ITF M25 Астана | 2023/08/03 05:40 | Филип Пеливо v Илья Симакин | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Астана | 2023/08/02 08:30 | Arslanbek Aitkulov v Илья Симакин | 3-6,4-6 |
| Челленджер Астана | 2023/07/24 05:40 | Илья Симакин v Егор Герасимов | 6-7,6-4,5-7 |
| ITF M15 Касабланка | 2023/06/20 09:00 | Владислав Иванов v Кристиан Лерби | 1-6,6-3,10-3 |
| ITF M15 Касабланка | 2023/06/19 12:00 | Владислав Иванов v Joaquin Leon Macchiavello | 6-0,6-0 |
| ITF M15 Рабат | 2023/06/13 11:40 | Владислав Иванов v Джерард Планельес Риполл | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Брчко | 2023/05/23 07:30 | Владислав Иванов v Radomir Tomic | 6-3,2-6,9-11 |
| ITF M15 Брчко | 2023/05/22 07:30 | Владислав Иванов v Lucas Obeid | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Приедор | 2023/05/17 09:15 | Владислав Иванов v Nazar Oliynykov | 5-7,4-6 |
| ITF M15 Добой | 2023/05/08 08:00 | Владислав Иванов v Davide Galvanin | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Анталья | 2023/03/29 07:30 | Драгос Николае Мадарас v Владислав Иванов | 6-1,6-1 |