Stadium: Court 2N Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Питтсбург | 2023/07/27 17:15 | Раян Дикерсон v Дариан Кинг | 7-5,1-6,1-6 |
| ITF M15 Питтсбург | 2023/07/26 17:40 | Тайлер Стице v Раян Дикерсон | 6-2,4-6,1-6 |
| ITF M15 Питтсбург | 2023/07/25 14:00 | Раян Дикерсон v Семен Pankin | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Питтсбург | 2023/07/24 14:00 | Раян Дикерсон v Николас Хенг | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Рочестер | 2023/07/19 14:30 | Раян Дикерсон v Тайлер Стице | 6-7,1-6 |
| ITF M15 Huntsville | 2023/05/24 21:55 | Раян Дикерсон v Тристан Маккормик | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Huntsville | 2023/05/23 17:00 | Раян Дикерсон v Хенк Трондсон | 6-2,6-0 |
| ITF M25 Пенсакола | 2023/05/17 17:40 | Бруно Кузухара v Раян Дикерсон | 4-6,7-5,7-5 |
| ITF M25 Эдвардсвилль | 2023/07/26 15:30 | Юки Мочизуки v Пирс Роллинс | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Эдвардсвилль | 2023/07/25 13:30 | Пирс Роллинс v Бьёрн Свенсон | 4-6,6-3,10-7 |
| ITF M25 Шампань | 2023/07/19 20:40 | Пирс Роллинс v Cash Hanzlik | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Шампань | 2023/07/18 17:15 | Пирс Роллинс v Jibril Nettles | 7-5,6-3 |
| ITF M25 Даллас | 2023/07/11 14:50 | Пирс Роллинс v Франко Риберо | 4-6,6-7 |
| ITF M25 Тулса | 2023/06/21 20:40 | Пирс Роллинс v Джеймс Троттер | 6-3,6-7,4-6 |
| ITF M25 Уичито | 2023/06/14 15:00 | Пирс Роллинс v Джейми Флойд Анхеле | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Уичито | 2023/06/13 16:55 | Мэттью Саммерс v Пирс Роллинс | 6-4,5-7,6-10 |