Stadium: Court 1 Round: 27 Ground: Clay
| ITF M15 Телави | 2023/10/26 06:00 | Святослав Гулин v Иван Денисов | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Телави | 2023/10/25 06:25 | Святослав Гулин v Андрэ Фиорентини | 6-2,6-2 |
| Челленджер Аликанте | 2023/10/02 09:00 | Мартин Дамм v Святослав Гулин | 6-3,6-1 |
| Челленджер Аликанте | 2023/10/01 10:45 | Святослав Гулин v Алексис Готье | 7-6,1-6,6-4 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/21 06:55 | Горазд Србльяк v Святослав Гулин | 2-6,7-6,1-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/20 13:00 | Нейтан Ситун v Святослав Гулин | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/17 10:30 | Святослав Гулин v Душан Обрадович | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/16 08:00 | Лука Павлович v Святослав Гулин | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Телави | 2023/10/26 07:20 | Пиетро Пампанин v Зура Ткемаладзе | 6-2,4-6,6-4 |
| ITF M15 Телави | 2023/10/25 07:30 | Пиетро Пампанин v Кирил Мишкин | 6-7,6-3,6-1 |
| ITF M25 Телави | 2023/10/18 12:45 | Viacheslav Bielinskyi v Пиетро Пампанин | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Телави | 2023/10/17 08:05 | Пиетро Пампанин v Андрэ Фиорентини | 6-7,6-7 |
| ITF M25 Телави | 2023/10/16 06:00 | Пиетро Пампанин v Юлиан Онкен | 7-5,4-6,10-4 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/10/02 10:40 | Гонкало Оливьера v Пиетро Пампанин | 2-6,6-2,6-3 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/09/24 08:00 | Николас Парицциа v Пиетро Пампанин | 7-6,3-6,10-8 |
| ITF M25 Поццуоли | 2023/09/12 11:00 | Пиетро Пампанин v Никколо Катани | 6-4,2-6,3-6 |