Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| Челленджер Калгари | 2023/11/07 01:00 | Доминик Кёпфер v Чарлс Брум | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Эдмонтон | 2023/11/04 18:10 | Джайлз Хасси v Чарлс Брум | 2-6,7-5,6-2 |
| ITF M25 Эдмонтон | 2023/11/03 19:15 | Andres Martin v Чарлс Брум | 1-6,3-6 |
| ITF M25 Эдмонтон | 2023/11/02 17:45 | Ден Мартин v Чарлс Брум | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Эдмонтон | 2023/11/01 15:00 | Ишаан Равичандер v Чарлс Брум | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Сент-Огастин | 2023/10/29 15:50 | Дугаз, Азиз v Чарлс Брум | 7-6,4-6,2-6 |
| ITF M25 Сент-Огастин | 2023/10/28 17:15 | Стронг Киршхаймер v Чарлс Брум | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Сент-Огастин | 2023/10/27 21:40 | Ден Мартин v Чарлс Брум | 2-6,4-6 |
| Челленджер Калгари | 2023/11/07 23:05 | Inaki Montes-De La Torre v Джастин Боулайс | 6-4,6-1 |
| ITF M25 Эдмонтон | 2023/11/05 18:55 | Джастин Боулайс v Джайлз Хасси | 3-6,7-6,6-0 |
| ITF M25 Эдмонтон | 2023/11/04 19:50 | Джастин Боулайс v Лиам Драксл | 6-4,6-1 |
| ITF M25 Эдмонтон | 2023/11/03 19:30 | Дугаз, Азиз v Джастин Боулайс | 6-7,4-6 |
| ITF M25 Эдмонтон | 2023/11/02 17:20 | Колин Маркес v Джастин Боулайс | 1-6,6-7 |
| ITF M25 Эдмонтон | 2023/11/01 18:30 | Marko Stakusic v Джастин Боулайс | 1-6,4-6 |
| Челленджер Чарльстон | 2023/09/24 18:15 | Эрнесто Эскобедо v Джастин Боулайс | 7-6,6-3 |
| Челленджер Колумбус | 2023/09/19 20:30 | Джеймс Трейси v Джастин Боулайс | 6-3,7-5 |