Stadium: Center Court Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Сандерленд | 2023/01/23 10:00 | Симон Фройнд v Джеймс Девис | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Ираклион | 2023/11/13 08:30 | Джеймс Девис v Евангелос Киприотис | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Сандерленд | 2023/10/31 10:00 | Tibo Colson v Джеймс Девис | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Глазго | 2023/10/25 09:00 | Джеймс Девис v Milos Karol | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Глазго | 2023/10/23 08:55 | Джеймс Девис v Николас Розенцвейг | 3-6,6-2,10-3 |
| ITF M15 Итака | 2023/10/03 14:00 | Джеймс Девис v Aurel Ciocanu | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Форбак | 2023/09/24 13:40 | Джеймс Девис v Loan Lestir | 7-6,3-6,9-11 |
| ITF M15 Дандерюд | 2023/09/21 08:00 | Джеймс Девис v Tibo Colson | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Дандерюд | 2023/09/20 08:00 | Михаэль Шоу v Джеймс Девис | 2-6,6-7 |
| ITF M25 Ираклион | 2023/11/13 08:30 | Graham Maassen v Симон Фройнд | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Ираклион | 2023/11/07 07:30 | Гай ден Хейер v Симон Фройнд | 6-2,3-6,10-5 |
| ITF M25 Ираклион | 2023/11/06 07:00 | Graham Maassen v Симон Фройнд | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Ираклион | 2023/11/05 07:00 | Симон Фройнд v Филипо Романо | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Тавира | 2023/10/17 10:30 | Диего Ф. Флорес v Симон Фройнд | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Тавира | 2023/10/16 08:30 | Симон Фройнд v Томаш Вейсе | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Тавира | 2023/10/15 09:00 | Ясин Якупи v Симон Фройнд | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Тавира | 2023/10/12 09:00 | Александр Брайнин v Симон Фройнд | 6-4,6-4 |