Stadium: Hard Court 4 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Ираклион | 2023/10/30 07:00 | Ян Сабанин v Graham Maassen | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Ираклион | 2023/10/29 09:00 | Глауко Пиньеро Да Круз Юниор v Graham Maassen | 6-2,2-6,12-14 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/10/25 08:10 | Адам Хейнонен v Graham Maassen | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/10/24 06:30 | Graham Maassen v Алессандро Спадола | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/10/23 07:30 | Эро Васа v Graham Maassen | 4-6,6-3,7-10 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/10/16 06:30 | Graham Maassen v Ки Лунг Нг | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/10/15 07:00 | Stefan Cizelj-Zivkovic v Graham Maassen | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Лейквуд | 2023/07/03 17:00 | Доминик Ролланд v Graham Maassen | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Ираклион | 2023/10/29 09:00 | Михаил Иванов v William Norton | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Пазарджик | 2023/10/04 06:55 | Михаил Иванов v Nikola Kolyachev | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Пазарджик | 2023/10/02 12:25 | Михаил Иванов v Микита Рипкин | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Пазарджик | 2023/09/27 09:50 | Nicholas David Ionel v Михаил Иванов | 6-1,6-3 |
| ITF M25 Пазарджик | 2023/09/25 10:00 | Михаил Иванов v Шендрит Деари | 0-6,6-3,10-8 |
| ITF M25 Пазарджик | 2023/09/25 07:00 | Михаил Иванов v Adam Krischke | 6-2,6-0 |
| UTR Про София | 2023/09/09 09:30 | Sergo Sikharulidze v Михаил Иванов | 6-2,4-6,5-3 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/05 09:30 | Михаил Иванов v Ален Муякич | 1-6,6-3,7-10 |