| ITF M25 Итака | 01/18 16:55 | 26 | Кару Селл v Кэннон Кингсли | 4-6,6-3,6-4 | |
| ITF M25 Итака | 01/17 15:30 | 25 | Nathan Mao v Кэннон Кингсли | 2-6,3-6 | |
| ITF M25 Лафборо | 01/13 12:20 | 28 | Мартин Павельски v Кэннон Кингсли | 3-6,6-3,7-6 | |
| ITF M25 Лафборо | 01/12 11:35 | 27 | Кэннон Кингсли v Генри Сирл | 7-5,4-6,6-3 | |
| ITF M25 Лафборо | 01/11 13:20 | 26 | Кэннон Кингсли v Йонас Форейтек | 6-4,6-7,7-6 | |
| ITF M25 Лафборо | 01/10 13:10 | 25 | [428] Кэннон Кингсли v Джанмарко Феррари [487] | 4-6,7-5,6-2 | |
| Челленджер Оэйраш | 12/31 11:00 | 14 | [500] Даниил Глинка v Кэннон Кингсли [429] | 6-3,2-6,7-5 | |
| Челленджер Драммондвилл | 11/14 16:40 | 25 | [418] Кэннон Кингсли v Джеймс Дакворт [113] | 5-7,7-6,6-7 | |
| Челленджер Ноксвилл | 11/07 21:40 | 25 | [335] Себастьян Фанселоу v Кэннон Кингсли [422] | 6-4,6-2 | |
| Челленджер Ноксвилл | 11/06 18:00 | 19 | [422] Кэннон Кингсли v Габи Адриан Бойтан [444] | 7-5,6-3 | |
| Челленджер Ноксвилл | 11/05 22:15 | 14 | Кэннон Кингсли v Александр Лосон | 6-4,7-6 | |
| Челленджер Шарлотсвилл | 11/01 19:40 | 26 | [285] Брандон Холт v Кэннон Кингсли [432] | 6-4,6-4 | |
| Челленджер Шарлотсвилл | 10/31 18:45 | 25 | [432] Кэннон Кингсли v Алекс Мичелсен [112] | 7-5,6-3 | |
| Челленджер Фэрфилд | 10/08 18:45 | 14 | Лирнер Тиен v Кэннон Кингсли | 6-4,6-4 | |
| Челленджер Тибурон | 10/03 18:40 | 25 | [200] Теннис Сандгрен v Кэннон Кингсли [448] | 6-4,6-4 | |
| Челленджер Тибурон | 10/02 18:40 | 19 | Кэннон Кингсли v Тревор Свайда | 6-3,4-6,6-1 | |
| Челленджер Тибурон | 10/01 23:25 | 14 | [290] Брандон Холт v Кэннон Кингсли [448] | 6-3,1-6,3-6 | |
| Челленджер Богота | 09/27 18:25 | 25 | [448] Кэннон Кингсли v Девид Джорда Санчис [391] | 4-6,6-3,4-6 | |
| Челленджер Колумбус | 09/23 17:30 | 28 | [202] Алексис Галарно v Кэннон Кингсли [449] | 6-4,7-6 | |
| Челленджер Колумбус | 09/22 17:25 | 27 | [449] Кэннон Кингсли v Кристиан Гаррисон [161] | 7-5,6-4 | |
| Челленджер Колумбус | 09/21 17:45 | 26 | Джеймс Троттер v Кэннон Кингсли | 4-6,7-6,3-6 | |
| Челленджер Колумбус | 09/20 18:50 | 25 | [449] Кэннон Кингсли v Александр Ритшард [212] | 6-1,6-4 | |
| Челленджер Кэри | 09/12 17:00 | 25 | [292] Бернард Томич v Кэннон Кингсли [444] | 7-5,6-3 | |
| Челленджер Кэри | 09/11 20:20 | 19 | Кэннон Кингсли v Педро Вивес Маркос | 4-6,4-6 | |
| Челленджер Кэри | 09/10 22:10 | 14 | Кэннон Кингсли v Робин Катри | 6-3,6-4 | |
| Открытый чемпионат США | 08/23 15:00 | 14 | [247] Юта Симидзу v Кэннон Кингсли [441] | 7-5,3-6,7-6 | |
| Челленджер Лексингтон | 08/05 20:00 | 28 | Arthur Cazaux v Кэннон Кингсли | 6-2,7-6 | |
| Челленджер Лексингтон | 08/04 23:00 | 27 | Тунг-Лин Ву v Кэннон Кингсли | 3-6,2-6 | |
| Челленджер Лексингтон | 08/03 21:00 | 26 | Кэннон Кингсли v Дэйн Суини | 6-4,7-5 | |
| Челленджер Лексингтон | 08/01 20:20 | 25 | Кэннон Кингсли v Юки Мочизуки | 6-4,4-6,6-3 |