| ATP Вена | 10/31 13:00 | 28 | [111] Кевин Андерсон v Андрей Рублёв [8] | Retired | |
| ATP Вена | 10/30 13:00 | 27 | [111] Кевин Андерсон v Даниил Медведев [6] | 6-4,7-6 | |
| ATP Вена | 10/28 19:10 | 26 | [15] Пабло Каррено-Буста v Кевин Андерсон [111] | 5-7,1-6 | |
| ATP Вена | 10/26 13:00 | 25 | [92] Деннис Новак v Кевин Андерсон [111] | 7-6,4-6,6-7 | |
| Открытый чемпионат Франции | 10/03 09:00 | 25 | [118] Кевин Андерсон v Андрей Рублёв [12] | 3-6,2-6,3-6 | |
| Открытый чемпионат Франции | 10/01 14:50 | 24 | [24] Душан Лайович v Кевин Андерсон [118] | 2-6,4-6,6-4,6-3,3-6 | |
| Открытый чемпионат Франции | 09/29 11:00 | 23 | [73] Ласло Джере v Кевин Андерсон [118] | 2-6,3-6,4-6 | |
| ATP Гамбург | 09/21 12:10 | 25 | [59] Томми Пол v Кевин Андерсон [119] | 6-4,0-6,6-4 | |
| ATP Рим | 09/14 13:20 | 24 | [119] Кевин Андерсон v Уго Хумберт [42] | 3-6,6-7 | |
| Открытый чемпионат США | 08/31 17:25 | 23 | [117] Кевин Андерсон v Александр Зверев [7] | 6-7,7-5,3-6,5-7 | |
| ATP Нью-Йорк | 08/23 21:15 | 25 | [123] Кевин Андерсон v Стефанос Циципас [6] | 1-6,3-6 | |
| ATP Нью-Йорк | 08/22 16:35 | 24 | [44] Кайл Эдмунд v Кевин Андерсон [123] | 6-7,6-4,3-6 | |
| ATP Нью-Йорк | 02/12 02:10 | 25 | [131] Ясон Чон v Кевин Андерсон [120] | 7-6,6-4 | |
| Открытый чемпионат Австралии | 01/23 08:15 | 24 | [34] Тейлор Фриц v Кевин Андерсон [122] | 4-6,6-7,7-6,6-2,6-2 | |
| Открытый чемпионат Австралии | 01/21 10:25 | 23 | [149] Илья Ивашка v Кевин Андерсон [122] | 4-6,6-2,6-4,4-6,6-7 | |
| Кубок ATP | 01/08 10:10 | 2 | [24] Бенуа Пер v Кевин Андерсон [147] | 6-2,6-7,6-7 | |
| Кубок ATP | 01/08 09:00 | 2 | Гаэль Монфилс v Кевин Андерсон | Cancelled | |
| Кубок ATP | 01/06 01:45 | 2 | [147] Кевин Андерсон v Cristian Garin [33] | 6-0,6-3 | |
| Кубок ATP | 01/04 10:10 | 2 | [2] Новак Джокович v Кевин Андерсон [91] | 7-6,7-6 | |
| Открытый чемпионат США | 08/26 18:15 | 23 | Закари Свайда v Кевин Андерсон | Cancelled | |
| ATP Вашингтон | 07/31 17:00 | 25 | [11] Кевин Андерсон v Адриан Маннарино [66] | Cancelled | |
| Уимблдон | 07/05 12:00 | 25 | [8] Кевин Андерсон v Гвидо Пелла [26] | 4-6,3-6,6-7 | |
| Уимблдон | 07/03 15:45 | 24 | [8] Кевин Андерсон v Янко Типсаревич [288] | 6-4,6-7,6-1,6-4 | |
| Уимблдон | 07/01 10:00 | 23 | [8] Кевин Андерсон v Пьерре-Угуэс Герберт [39] | 6-3,6-4,6-2 | |
| ATP Куинс | 06/20 10:00 | 26 | [38] Жиль Симон v Кевин Андерсон [8] | 6-1,4-6,6-4 | |
| ATP Куинс | 06/17 14:15 | 25 | [49] Камерон Норри v Кевин Андерсон [8] | 6-4,6-7,4-6 | |
| ATP Майами | 03/28 23:40 | 27 | [7] Кевин Андерсон v Роджер Федерер [5] | 0-6,4-6 | |
| ATP Майами | 03/26 20:15 | 26 | [7] Кевин Андерсон v Джордан Томпсон [77] | 7-5,7-5 | |
| ATP Майами | 03/25 16:00 | 25 | [7] Кевин Андерсон v Жуан Суза [41] | 6-4,7-6 | |
| ATP Майами | 03/23 17:20 | 24 | [7] Кевин Андерсон v Хауме Мунар [61] | 6-4,3-6,6-3 |