| Челленджер Оэйраш | 05/14 16:55 | 25 | Джакобо Берреттини v Эмилио Нава | 7-6,4-6,5-7 | |
| Челленджер Франкавилла | 05/12 14:00 | 29 | Титуан Дроге v Джакобо Берреттини | 6-3,7-6 | |
| Челленджер Франкавилла | 05/11 13:00 | 28 | Ник Хардт v Джакобо Берреттини | 3-6,6-4,2-6 | |
| Челленджер Франкавилла | 05/10 11:10 | 27 | Элмер Моллер v Джакобо Берреттини | 6-4,6-7,3-6 | |
| Челленджер Франкавилла | 05/09 10:30 | 26 | Джакобо Берреттини v Алексис Галарно | 4-6,7-5,7-5 | |
| Челленджер Франкавилла | 05/06 16:00 | 25 | Иван Гахов v Джакобо Берреттини | 6-7,6-1,5-7 | |
| ITF M15 Дубровник | 04/18 09:00 | 26 | Джакобо Берреттини v Валерио Перруцца | Walkover | |
| ITF M15 Дубровник | 04/16 08:00 | 25 | Михаэль Врбенски v Джакобо Берреттини | 4-6,1-6 | |
| Челленджер Барлетта | 04/06 11:00 | 28 | [129] Гарольд Майот v Джакобо Берреттини [453] | 6-3,7-6 | |
| Челленджер Барлетта | 04/05 11:00 | 27 | [453] Джакобо Берреттини v Филип Кристиан Джиану [293] | 4-6,6-4,6-4 | |
| Челленджер Барлетта | 04/03 08:00 | 26 | [167] Бенджамин Бонзи v Джакобо Берреттини [453] | 6-3,3-6,4-6 | |
| Челленджер Барлетта | 04/01 15:30 | 25 | [453] Джакобо Берреттини v Чунь Хсинь Тсенг [250] | 7-6,7-5 | |
| Челленджер Неаполь | 03/24 10:05 | 14 | [444] Джакобо Берреттини v Самуел Винсент Руггери [290] | 3-6,6-7 | |
| ITF M15 Ровинь | 03/16 09:00 | 28 | [421] Матей Додиг v Джакобо Берреттини [453] | 6-2,7-5 | |
| ITF M15 Ровинь | 03/15 09:00 | 27 | [453] Джакобо Берреттини v Сандро Копп [413] | 6-3,6-3 | |
| ITF M15 Ровинь | 03/14 09:00 | 26 | Лука Павлович v Джакобо Берреттини | 4-6,2-6 | |
| ITF M15 Ровинь | 03/13 10:45 | 25 | Джакобо Берреттини v Alen Bill | 6-3,6-2 | |
| ITF M25 Фаро | 02/27 14:05 | 25 | [365] Алтуг Селикбилек v Джакобо Берреттини [482] | 6-0,6-3 | |
| ITF M25 Вила Реал де Сан-Антонио | 02/21 10:25 | 25 | Джакобо Берреттини v Хулио Цезарь Поррас | 1-6,2-6 | |
| Челленджер Глазго | 02/11 10:00 | 14 | Leonardo Rossi v Джакобо Берреттини | 7-6,7-6 | |
| ITF M15 Монастир | 02/07 12:40 | 25 | Евгений Тюрнев v Джакобо Берреттини | 6-2,7-5 | |
| ITF M15 Монастир | 02/01 08:30 | 26 | Джакобо Берреттини v Denis Petak | 6-7,4-6 | |
| ITF M15 Монастир | 01/31 08:30 | 25 | Джакобо Берреттини v Лука Потенза | 7-6,4-6,6-1 | |
| Челленджер Брага | 09/24 11:45 | 14 | [256] Олексий Крутых v Джакобо Берреттини [456] | 6-4,6-4 | |
| Челленджер Бад-Вальтерсдорф | 09/17 12:50 | 14 | [165] Нил Оберлейтнер v Джакобо Берреттини [456] | 6-1,7-6 | |
| Челленджер Рим | 04/23 10:15 | 14 | [442] Джакобо Берреттини v Самит Нагал [366] | 4-6,1-6 | |
| Челленджер Розето | 04/19 11:15 | 25 | [442] Джакобо Берреттини v Самит Нагал [366] | 3-6,0-6 | |
| Челленджер Розето | 04/18 12:00 | 19 | [305] Макс Хоукес v Джакобо Берреттини [442] | 4-6,1-6 | |
| Челленджер Розето | 04/16 08:00 | 14 | Андрэ Дел Фредерико v Джакобо Берреттини | 3-6,0-6 | |
| Челленджер Барлетта | 04/06 10:20 | 26 | [460] Джакобо Берреттини v Сантьяго Родригес Таверна [254] | 2-6,2-6 |