| ТТ Cup | 02/09 19:15 | - | Вутелу Вахер v Oliver Ollman | W | 2-3 | |
| ТТ Cup | 02/09 18:15 | - | Oliver Ollman v Александр Дулов | L | 0-3 | |
| ТТ Cup | 02/09 17:15 | - | Oliver Ollman v Вутелу Вахер | L | 1-3 | |
| ТТ Cup | 02/09 16:15 | - | Oliver Ollman v Валерий Игнатьев | L | 2-3 | |
| ТТ Cup | 02/07 10:14 | - | Винсент Оберле v Oliver Ollman | L | 3-2 | |
| ТТ Cup | 02/07 09:45 | - | Винсент Оберле v Oliver Ollman | L | 3-2 | |
| ТТ Cup | 02/07 08:45 | - | Oliver Ollman v Stanislav Kruti | L | 1-3 | |
| ТТ Cup | 02/07 07:45 | - | Oliver Ollman v Raul Pirson | L | 1-3 | |
| ТТ Cup | 02/07 06:45 | - | Oliver Ollman v Винсент Оберле | L | 1-3 | |
| ТТ Cup | 01/31 09:45 | - | Oliver Ollman v Эрмо Вилэйн | W | 3-1 | |
| ТТ Cup | 01/31 09:15 | - | Oliver Ollman v Эрмо Вилэйн | W | 3-1 | |
| ТТ Cup | 01/31 07:45 | - | Винсент Оберле v Oliver Ollman | L | 3-2 | |
| ТТ Cup | 01/31 07:15 | - | Mart Ojamaa v Oliver Ollman | L | 3-2 | |
| ТТ Cup | 01/28 14:15 | - | Александр Дулов v Oliver Ollman | L | 3-1 | |
| ТТ Cup | 01/28 13:15 | - | Elvis Libene v Oliver Ollman | L | 3-0 | |
| ТТ Cup | 01/28 12:45 | - | Вутелу Вахер v Oliver Ollman | L | 3-0 | |
| ТТ Cup | 01/28 11:45 | - | Oliver Ollman v Александр Дулов | L | 0-3 | |
| ТТ Cup | 01/24 10:15 | - | Юто Кобаяши v Oliver Ollman | W | 2-3 | |
| ТТ Cup | 01/24 08:45 | - | Oliver Ollman v Юто Кобаяши | L | 1-3 | |
| ТТ Cup | 01/24 07:45 | - | Oliver Ollman v Raul Pirson | W | 3-2 | |
| ТТ Cup | 01/24 06:45 | - | Oliver Ollman v Винсент Оберле | W | 3-2 | |
| ТТ Cup | 01/21 14:45 | - | Timo Siim v Oliver Ollman | L | 3-0 | |
| ТТ Cup | 01/21 13:15 | - | Oliver Ollman v Raul Pirson | W | 3-2 | |
| ТТ Cup | 01/21 12:15 | - | Меэлис Криги v Oliver Ollman | W | 0-3 | |
| ТТ Cup | 01/21 11:45 | - | Timo Siim v Oliver Ollman | L | 3-1 | |
| ТТ Cup | 01/17 10:15 | - | Oliver Ollman v Elvis Libene | W | 3-0 | |
| ТТ Cup | 01/17 09:15 | - | Elvis Libene v Oliver Ollman | W | 0-3 | |
| ТТ Cup | 01/17 08:15 | - | Oliver Ollman v Олег Гусаров | W | 3-0 | |
| ТТ Cup | 01/17 06:45 | - | Юто Кобаяши v Oliver Ollman | W | 2-3 | |
| ТТ Cup | 01/10 14:45 | - | Oleg Jefremov v Oliver Ollman | W | 0-3 |