| ITF M15 Канкун | 03/11 20:40 | 25 | Петер Бертран v Гриллс, Якоб | 7-5,4-6,1-6 | |
| ITF M25 Лас-Вегас | 03/05 20:50 | 26 | [415] Джастин Бутш v Гриллс, Якоб [463] | 7-5,7-5 | |
| ITF M25 Лас-Вегас | 03/04 17:55 | 25 | Моушег Ованнисян v Гриллс, Якоб | 2-6,1-6 | |
| Челленджер Калгари | 02/24 20:55 | 24 | [440] Гриллс, Якоб v Патрик Никлас-Салминен [430] | 2-6,4-6 | |
| Челленджер Лонсестон | 02/04 03:20 | 25 | [449] Гриллс, Якоб v Тунг-Лин Ву [223] | 6-4,4-6,6-7 | |
| Челленджер Лонсестон | 02/03 02:30 | 24 | Matthew C Ромиос v Гриллс, Якоб | 1-6,0-6 | |
| Челледжер Берни | 01/28 01:05 | 25 | [445] Гриллс, Якоб v Чже Ли [206] | 1-6,0-6 | |
| Челледжер Берни | 01/27 01:15 | 24 | [359] Дейн Келли v Гриллс, Якоб [445] | 2-6,7-6,4-6 | |
| Челленджер Бендиго | 01/12 02:30 | 24 | [446] Гриллс, Якоб v Матиас Франко Дескотт [381] | 4-6,6-2,4-6 | |
| Австралия - Открытый чемпионат - ЖП | 12/09 02:35 | 26 | [451] Гриллс, Якоб v Александр Вучкич [275] | 4-6,4-6,3-6 | |
| Challenger Playford 2 | 10/30 01:00 | 25 | [137] Марк Полманс v Гриллс, Якоб [416] | 6-4,4-6,6-3 | |
| Challenger Playford 2 | 10/28 04:55 | 24 | [416] Гриллс, Якоб v Брандон Уолкин [330] | 7-6,6-1 | |
| Челленджер Траралгон | 10/21 01:15 | 24 | [418] Дейн Келли v Гриллс, Якоб [439] | 6-3,5-7,7-6 | |
| ITF M25 Toowoomba | 10/13 03:15 | 29 | Дейн Келли v Гриллс, Якоб | 1-6,6-3,6-0 | |
| ITF M25 Toowoomba | 10/12 01:30 | 28 | [322] Маверик Бэйнс v Гриллс, Якоб [443] | 2-6,3-6 | |
| ITF M25 Toowoomba | 10/11 00:30 | 27 | [443] Гриллс, Якоб v Гарри Боуршер [312] | Retired | |
| ITF M25 Toowoomba | 10/10 00:00 | 26 | Гриллс, Якоб v Уилл Махер | 7-5,6-1 | |
| ITF M25 Toowoomba | 10/08 04:15 | 25 | Гриллс, Якоб v Аджеит Рай | 2-6,6-1,6-1 | |
| ITF M25 Брисбен | 10/03 00:00 | 26 | [424] Гриллс, Якоб v Томас Фанкутт [320] | 7-6,3-6,5-7 | |
| ITF M25 Брисбен | 10/01 03:50 | 25 | Гриллс, Якоб v Александр Чрнокрак | 0-6,6-3,6-1 | |
| Challenger Kaohsiung | 09/16 02:45 | 24 | [369] Гриллс, Якоб v Эван Кинг [348] | 4-6,6-3,2-6 | |
| Челленджер Шанхай | 09/09 06:05 | 24 | [372] Гриллс, Якоб v Сюити Секигучи [304] | 6-3,1-6,1-6 | |
| Цзинань, Китай | 09/03 02:00 | 24 | [352] Теймураз Габашвили v Гриллс, Якоб [372] | 6-4,5-7,6-1 | |
| Challenger Baotou | 08/26 02:00 | 24 | [372] Гриллс, Якоб v Ди Ву [476] | 6-7,4-6 | |
| ATP Лос-Кабос | 07/29 00:00 | 164 | [121] Доминик Кёпфер v Гриллс, Якоб [387] | 6-3,7-6 | |
| ATP Лос-Кабос | 07/28 01:25 | 64 | [387] Гриллс, Якоб v Лукас Лацко [214] | 6-3,6-2 | |
| Челленджер Гранби | 07/22 17:30 | 24 | [249] Джем Илкель v Гриллс, Якоб [387] | 6-1,6-0 | |
| Gatineau, Canada | 07/16 18:10 | 24 | [223] Ёсукэ Ватануки v Гриллс, Якоб [370] | 6-7,6-1,6-0 | |
| Gatineau, Canada | 07/15 13:00 | 166 | Гриллс, Якоб v Джастин Боулайс | Retired | |
| Челленджер Виннипег | 07/10 15:00 | 24 | [369] Гриллс, Якоб v Шинтаро Имаи [491] | 7-6,6-7,0-6 |