| WTA Рабат | 04/28 13:25 | 46 | [119] Ольга Данилович v Анна Данилини [373] | 7-5,6-3 | |
| WTA Рабат | 04/27 12:15 | 45 | Ольга Данилович v Лина Костал | 6-1,6-2 | |
| WTA Монтеррей | 04/01 19:00 | 25 | [120] Ольга Данилович v Кирстен Флипкенс [58] | 2-6,1-6 | |
| WTA Майами | 03/20 16:55 | 23 | [115] Ольга Данилович v Мария Саккари [49] | 6-1,3-6,4-6 | |
| WTA Гвадалахара | 03/14 23:00 | 27 | [69] Татьяна Мария v Ольга Данилович [115] | 3-6,7-6,6-3 | |
| WTA Гвадалахара | 03/13 22:00 | 26 | [115] Ольга Данилович v Анна Блинкова [104] | 6-1,3-6,6-1 | |
| WTA Гвадалахара | 03/11 22:15 | 25 | [129] Паула Бадоса Гилберт v Ольга Данилович [115] | 4-6,5-7 | |
| WTA Индиан-Уэллс | 03/04 22:40 | 44 | [144] Исалин Бонавентуре v Ольга Данилович [115] | 6-7,6-4,6-4 | |
| WTA Индиан-Уэллс | 02/26 21:30 | 25 | [90] Кристина Плишкова v Ольга Данилович [116] | 2-6,7-5,7-5 | |
| WTA Индиан-Уэллс | 02/25 21:05 | 24 | [116] Ольга Данилович v Каролина Долехид [133] | 4-6,6-3,6-1 | |
| WTA Будапешт | 02/19 10:00 | 25 | [114] Ольга Данилович v Ига Свёнтек [140] | 3-6,0-6 | |
| 2019 Fed Cup | 02/08 10:00 | - | [112] Ольга Данилович v Яна Фетт [262] | 2-6,6-2,7-6 | |
| Кубок Билли Джин Кинг | 02/06 11:30 | 1 | Ольга Данилович v Екатерин Горгодзе | 7-5,6-3 | |
| WTA Санкт-Петербург | 01/29 10:00 | 25 | [111] Ольга Данилович v Вероника Кудерметова [108] | 2-6,1-6 | |
| Открытый чемпионат Австралии - Женщины | 01/08 01:05 | 44 | [109] Ольга Данилович v Ига Свёнтек [178] | 6-1,6-7,5-7 | |
| WTA Брисбен | 12/28 00:00 | 45 | [31] Люси Градецка v Ольга Данилович [108] | 6-4,6-3 | |
| WTA Мумбай | 10/31 10:30 | 25 | [101] Ольга Данилович v Данка Ковинич [194] | 6-4,5-7,0-6 | |
| WTA Люксембург | 10/13 09:30 | 45 | [96] Ольга Данилович v Джессика Пончет [228] | 4-6,3-6 | |
| WTA Линц | 10/07 15:10 | 45 | [97] Ольга Данилович v Тереза Смиткова [143] | 3-6,6-1,1-6 | |
| WTA Tashkent | 09/26 05:00 | 26 | [132] Анастасия Потапова v Ольга Данилович [101] | 6-3,6-3 | |
| WTA Tashkent | 09/25 06:35 | 25 | [101] Ольга Данилович v Анна Калинская [144] | 6-4,6-1 | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/23 20:40 | 45 | [109] Ольга Данилович v Джейми Фоурлис [199] | 6-4,6-7,2-6 | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/22 23:15 | 44 | [109] Ольга Данилович v Бьянка Андрееску [208] | 6-3,7-5 | |
| WTA Москва | 07/29 10:30 | 29 | [187] Ольга Данилович v Анастасия Потапова [204] | 7-5,6-7,6-4 | |
| WTA Москва | 07/28 12:20 | 28 | [187] Ольга Данилович v Александра Саснович [42] | 6-2,5-7,7-5 | |
| WTA Москва | 07/27 08:00 | 27 | [10] Джулиа Гёргес v Ольга Данилович [187] | 3-6,3-6 | |
| WTA Москва | 07/25 08:00 | 26 | [187] Ольга Данилович v Кайя Канепи [49] | 7-6,7-5 | |
| WTA Москва | 07/24 07:00 | 25 | [83] Анна Каролина Шмидлова v Ольга Данилович [187] | 2-6,4-6 | |
| WTA Moscow Qual | 07/23 08:10 | 64 | [178] Паула Бадоса Гилберт v Ольга Данилович [194] | 7-6,4-6,6-3 | |
| WTA Moscow Qual | 07/22 09:40 | 45 | [407] Вивиан Хайсен v Ольга Данилович [194] | 4-6,4-6 |