| Челленджер Хайльбронн | 06/07 16:00 | 27 | [184] Александр Ритшард v Генри Сквайр [221] | 6-2,6-3 | |
| Челленджер Хайльбронн | 06/05 16:05 | 26 | [221] Генри Сквайр v Максимильян Мартерер [101] | 6-0,6-2 | |
| Челленджер Хайльбронн | 06/04 11:15 | 25 | [221] Генри Сквайр v Адолфо Даниел Вальехо [291] | 6-3,6-2 | |
| Открытый чемпионат Франции | 05/30 09:00 | 24 | [221] Генри Сквайр v Феликс Огер Алиассим [21] | 4-6,6-4,3-6,2-6 | |
| Открытый чемпионат Франции | 05/27 09:00 | 23 | [94] Макс Пурселл v Генри Сквайр [221] | 2-6,2-6,6-3,6-4,6-7 | |
| Открытый чемпионат Франции | 05/24 11:55 | 19 | [170] Андрэ Вавассори v Генри Сквайр [211] | 3-6,6-3,4-6 | |
| Открытый чемпионат Франции | 05/22 16:35 | 15 | [185] Уго Гренье v Генри Сквайр [211] | 2-6,4-6 | |
| Открытый чемпионат Франции | 05/21 12:40 | 14 | [211] Генри Сквайр v Дамир Дзумхур [129] | 2-6,6-3,6-4 | |
| Челленджер Бордо | 05/14 16:20 | 19 | [183] Маттео Мартина v Генри Сквайр [209] | 6-4,2-6,6-4 | |
| Челленджер Бордо | 05/13 12:05 | 14 | [389] Луис Уэсселс v Генри Сквайр [209] | 4-6,2-6 | |
| Челленджер Прага | 05/08 08:00 | 25 | [148] Леандро Риеди v Генри Сквайр [209] | 6-7,6-4,6-4 | |
| Челледжер Острава | 04/28 09:00 | 29 | [145] Дамир Дзумхур v Генри Сквайр [235] | 6-2,4-6,7-5 | |
| Челледжер Острава | 04/27 09:00 | 28 | [271] Тимофей Скатов v Генри Сквайр [235] | 3-6,4-6 | |
| Челледжер Острава | 04/26 10:00 | 27 | [205] Деннис Новак v Генри Сквайр [235] | 3-6,2-6 | |
| Челледжер Острава | 04/24 08:00 | 26 | [445] Йелле Селс v Генри Сквайр [235] | 6-7,2-6 | |
| Челледжер Острава | 04/22 15:00 | 25 | [235] Генри Сквайр v Габриэл Диалло [154] | 6-2,5-7,6-4 | |
| ATP Мюнхен | 04/14 11:05 | 19 | [240] Генри Сквайр v Иван Гахов [223] | 3-6,4-6 | |
| ATP Мюнхен | 04/13 13:20 | 14 | [342] Хазем Нав v Генри Сквайр [240] | 1-6,1-6 | |
| ATP Мюнхен | 04/13 12:00 | 14 | Рудольф Моллекер v Генри Сквайр | Cancelled | |
| Челленджер Сплит | 04/12 10:00 | 27 | [240] Генри Сквайр v Бенджамин Бонзи [168] | 6-4,3-6,4-6 | |
| Челленджер Сплит | 04/11 14:00 | 26 | [500] Лука Микрут v Генри Сквайр [240] | 3-6,4-6 | |
| Челленджер Сплит | 04/09 13:15 | 25 | [353] Якуб Никод v Генри Сквайр [240] | 2-6,6-7 | |
| Челленджер Барселона | 04/02 13:35 | 25 | [244] Генри Сквайр v Карлос Табернер [392] | 4-6,4-6 | |
| ITF M25 Трнава | 03/30 09:55 | 28 | [240] Генри Сквайр v Якуб Никод [397] | 2-6,6-4,1-6 | |
| ITF M25 Трнава | 03/29 09:00 | 27 | [240] Генри Сквайр v Робин Бертранд [449] | 6-3,6-2 | |
| ITF M25 Трнава | 03/28 09:00 | 26 | [240] Генри Сквайр v Якуб Пол [233] | 6-3,6-2 | |
| ITF M25 Трнава | 03/26 14:50 | 25 | [240] Генри Сквайр v Патрик Захрай [476] | 6-7,6-4,6-3 | |
| Челленджер Гамбург | 03/17 12:00 | 29 | [271] Генри Сквайр v Клемент Чидех [320] | 6-4,6-2 | |
| Челленджер Гамбург | 03/16 13:45 | 28 | [271] Генри Сквайр v Александр Блокс [307] | 6-3,7-5 | |
| Челленджер Гамбург | 03/15 13:30 | 27 | [271] Генри Сквайр v Рудольф Моллекер [187] | Retired |
Хенри Сквире (род. 27 сентября 2000) — немецкий профессиональный теннисист.