| Челленджер Хайльбронн | 05/11 11:10 | 26 | [353] Генри Сквайр v Чунь Хсинь Тсенг [116] | 1-6,2-6 | |
| Челленджер Хайльбронн | 05/10 11:45 | 25 | [199] Зизоу Бергс v Генри Сквайр [353] | 6-7,6-4,4-6 | |
| Челленджер Хайльбронн | 05/09 11:35 | 19 | [432] Йоханнес Хаертейс v Генри Сквайр [353] | Retired | |
| Челленджер Хайльбронн | 05/08 15:00 | 14 | [180] Сакет Минени v Генри Сквайр [352] | 2-6,4-6 | |
| Челленджер Рим | 04/24 08:00 | 14 | [481] Владислав Орлов v Генри Сквайр [356] | 6-1,6-3 | |
| Челленджер Сплит | 04/18 10:05 | 19 | [328] Михаэль Гиртс v Генри Сквайр [356] | 6-4,6-4 | |
| Челленджер Сплит | 04/17 13:40 | 14 | [414] Кристофер Хейман v Генри Сквайр [353] | 1-6,2-6 | |
| Челленджер Сен-Бриё | 03/31 18:25 | 26 | [377] Генри Сквайр v Квентин Халис [115] | 4-6,6-7 | |
| Челленджер Сен-Бриё | 03/29 09:00 | 25 | [320] Михаэль Торпегард v Генри Сквайр [377] | 6-4,6-7,3-6 | |
| Челленджер Сен-Бриё | 03/28 09:00 | 19 | Юрген Бриан v Генри Сквайр | 6-3,2-6,6-7 | |
| Челленджер Сен-Бриё | 03/27 08:00 | 14 | [497] Лука Потенза v Генри Сквайр [377] | 2-6,4-6 | |
| Челленджер Лилль | 03/22 12:00 | 25 | [282] Тобиас Камке v Генри Сквайр [404] | 6-2,6-4 | |
| Челленджер Лилль | 03/21 10:00 | 19 | [404] Генри Сквайр v Люка ван Аш [386] | 5-7,6-2,6-0 | |
| Челленджер Лилль | 03/20 11:25 | 14 | [324] Бенджамин Хассан v Генри Сквайр [404] | 6-2,6-7,6-7 | |
| ITF M15 Пуатье | 03/15 10:00 | 25 | Генри Сквайр v Максенс Бровилль | 3-6,4-6 | |
| ITF M25 Тренто | 03/05 14:45 | 28 | Петр Нуза v Генри Сквайр | 7-6,3-6,7-6 | |
| ITF M25 Тренто | 03/04 16:25 | 27 | Генри Сквайр v Саша Геймар-Вайенбург | 6-4,6-7,6-2 | |
| ITF M25 Тренто | 03/03 13:55 | 26 | Генри Сквайр v Алессандро Рагаззи | 6-2,6-2 | |
| ITF M25 Тренто | 03/02 08:30 | 25 | Генри Сквайр v Томас Дешам | 7-6,7-6 | |
| ITF M25 Глазго | 02/20 13:30 | 29 | [479] Генри Сквайр v Алистер Грей [494] | 3-6,7-6,6-7 | |
| ITF M25 Глазго | 02/19 10:30 | 28 | [312] Айдан МакХью v Генри Сквайр [479] | 3-6,4-6 | |
| ITF M25 Глазго | 02/18 11:40 | 27 | Генри Сквайр v Henry Patten | 6-2,6-7,6-3 | |
| ITF M25 Глазго | 02/17 14:45 | 26 | [394] Матс Розенкранц v Генри Сквайр [479] | 3-6,2-6 | |
| ITF M25 Глазго | 02/15 13:20 | 25 | Омни Кумар v Генри Сквайр | 7-6,3-6,2-6 | |
| ITF M25 Шрусбери | 02/11 13:50 | 28 | [495] Алистер Грей v Генри Сквайр [480] | 6-1,7-6 | |
| ITF M25 Шрусбери | 02/10 13:40 | 27 | Генри Сквайр v Джек Пиннингтон Джонс | 7-6,6-1 | |
| ITF M25 Шрусбери | 02/09 10:00 | 26 | Валентин Ройер v Генри Сквайр | 4-6,2-6 | |
| ITF M25 Шрусбери | 02/08 10:00 | 25 | Генри Сквайр v Дэниел Кокс | 7-6,6-1 | |
| ITF M25 Лафборо | 01/27 15:45 | 26 | Генри Сквайр v Антуан Эскофье | 2-6,4-6 | |
| ITF M25 Лафборо | 01/26 13:35 | 25 | Алексис Кантер v Генри Сквайр | 5-7,3-6 |
Хенри Сквире (род. 27 сентября 2000) — немецкий профессиональный теннисист.